Duas famílias separadas chegam a uma casa de aluguel pra passar duas semanas de férias juntas. O Tim (Axel Haze) está lá com os padrastos, Jennifer (Rachael Cavalli) e Phil (Daniel Shar), e o meio-irmão, Pete (Elias Cash), que é o outro enteado da Jennifer. Enquanto isso, o Johnny (Mighty Dee) está lá com as duas madrastas, Kelly (Sadie Summers) e Kathleen (GoGo Zombi).
Embora as férias em família juntas sejam algo que eles já fizeram várias vezes, os três garotos sentem diferente agora que estão mais velhos, então estão morrendo de tédio. É aí que os garotos ficam safados e inventam vários desafios pra se divertir, que quase sempre envolvem pregar peças nas madrastas... e numa pizzaiola desprevenida (River Lynn)!
Mas aí os garotos decidem que precisam levar as coisas ainda mais longe, deixando os desafios ainda mais sexy. O resultado é o Pete transando com a madrasta Jennifer numa barraca dentro de casa, enquanto o Phil, viciado em trabalho, trabalha no computador ao lado sem perceber nada. Depois o Johnny acaba provocando em segredo a madrasta lésbica Kelly com um plug anal vibratório controlado por controle remoto, antes de tentá-la a experimentar pau pela primeira vez! E como se ESSES desafios não fossem loucos o bastante, o Tim, um virgem tímido, tem que transar com as TRÊS madrastas! Mas será que o último desafio é um desafio longe demais??
